อลาสแตร์ วินด์เซอร์ ดยุกที่ 2 แห่งคอนน็อตและสแตรธเอิร์น เกิดเมื่อวันที่ 9 สิงหาคม พ.ศ. 2457 ณ เมย์เฟียร์ เป็นพระโอรสเพียงพระองค์เดียว เจ้าชายอาร์เธอร์แห่งคอนน็อต และ เจ้าหญิงอเล็กซานดรา ดัชเชสที่ 2 แห่งไฟฟ์ เขาเป็นพระนัดดาใน เจ้าหญิงลูอีส พระราชกุมารี และเป็นพระราชปนัดดาใน พระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 7 แห่งสหราชอาณาจักร โดยเขาสืบเชื้อสายมาจาก สมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรียแห่งสหราชอาณาจักร ผ่านทางสายพระบิดาและพระมารดา เนื่องจากพระบิดาและพระมารดาของเขาเป็นพระราขนัดดาในสมเด็จพระราขินีนาถวิกตอเรีย เขาได้รับการบพิศมาโดยมีพระบิดามารดาทูลหัวคือ พระเจ้าจอร์จที่ 5 แห่งสหราชอาณาจักร (พระปิตุลา) พระเจ้าอัลฟอนโซที่ 13 แห่งสเปน อเล็กซานดราแห่งเดนมาร์ก เจ้าชายอาร์เธอร์ ดยุกแห่งคอนน็อตและสแตรธเอิร์น (พระอัยกา) เจ้าหญิงหลุยส์ ดัชเชสแห่งอาร์ไจล์ เจ้าหญิงแมรี พระราชกุมารีและเคาน์เตสแห่งแฮร์วูด อลาสแตร์ วินด์เซอร์ ดยุกที่ 2 แห่งคอนน็อตและสแตรธเอิร์น เสียชีวิตเมื่อวันที่ 26 เมษายน พ.ศ. 2486 ณ ออตตาวา แคนาดา โดยสืบเนื่องมาจากการดื่มสุราจนหัวใจวายเฉียบพลันขณะมีอายุเพียง 28 ปี ซึ่งศพของเขาถูกฝังที่ สก็อตแลนด์

เมื่อปี พ.ศ. 2485 เขาได้กลายเป็น ดยุกที่ 2 แห่งคอนน็อตและสแตรธเอิร์น และเอิร์ลแห่งซัสเซกส์จาก เจ้าชายอาร์เธอร์ ดยุกแห่งคอนน็อตและสแตรธเอิร์น พระอัยกา (ปู่) ของเขาสิ้นพระชนม์ลง